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일반화학실험 - 아스피린의 제조
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1. 목 적(Introduction)
유기산이 알코올과 반응하여 에스테르를 형성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용하여 아스피린을 합성하고 그 특성을 알아본다.
이 실험은 유기
합성 반응의 한 예이다. 유기 반응물로서 다 가지의 간단한 화합물을 반응시켜 다른 관능기를 가지는 유기 화합물의 합성 반응을 진행하는 것이다. 유기화학 반응은 무기 반응 즉 중화, 침전 반응 등과 어떻게 다른가를 비교할 수 있는 과정인 것이다.
특히 두 개의 관능기가 반응하여 새로운 관능기가 생길 때 어떠한 반응과정을 거쳐서 일어나는가 생성물의 수득률을 높이기 위하여 반응 조건, 촉매, 온도, 시간 등의 문제를 생각하기 위한 실험이다. 해열제로 널리 쓰이는 에스테르 화합물인 아스피린을 합성하고 이를 앞에서 배운 정제법을 사용하여 분리하면서 터득하기 위한 것이다.
2. 이 론
아스피린은 한때 가장 널리 사용되어 오던 일종의 만병통치약과도 같은 조재였다. 이에 대한 연구의 시작은 1763년 Stone목사가 버드나무 껍질이 학질(malaria) 치료에 효과가 있다는 기사를 읽고 난 후부터이다.
그러나 사실은 버드나무 껍질이 학질에 효과가 있었던 것이 아니라 버드나무 껍질 속에 있는 Aspirin이 이 병에 의한 고열을 완화시켜 주는 데 효과가 있었던 것이다.
그로부터 1세기 후 버드나무 껍질의 추출물 속에 있는 살리실산(salicylic acid)이 해열(analgestic), 진통(antipyretic) 및 소염(anti-inflammatory)에 작용이 있다는 것을 밝혀 냈지만 산성도가 너무 세기 때문에 입, 식도, 위장의 점막 등을 자극시켜 복용에 불편을 주었다.
이에 나트륨 염(sodium salicylate)을 사용해 보았지만 여전히 먹기 힘들어 쓸 수가 없었다. 그러나 1893년 독일의 Bayer사의 Felyx Hofman이 이와 같은 단점을 없앤 아세틸 살리실산을 합성한 후 치료제로 본격적으로 사용하세 되었다.
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2015.03.24
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