[유기화학] 방향족화합물들의 니트로화 반응
1.실험목적
실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.
2.실험이론
니트로화란 유기화합물에 한 개 또는 두게 이상의 니트로기를 도입하는 단위공정으로 정의 되고, 니트로 화합물이란 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 말한다.
방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약(TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한 되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다.
니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물
(AlCl₃ZnCl₂)도 용해시킬 수 있다. 또한 때때로 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다.
대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할 만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야한다.
니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다.
니트로화 반응의 반응 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+ 은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져 있다.
이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 반응 혼합물 안에서 형성된다.
니트로화 반응의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존한다.
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2013.12.10
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