화학공학 실험 - 니트로벤젠으로부터 아닐린의 제조

화학공학 실험 - 니트로벤젠으로부터 아닐린의 제조

1. 실험 제목 : 니트로벤젠으로부터 아닐린의 제조

2. 실험 목적 : 철과 염산을 이용하여 니트로벤젠으로부터 아닐린을 제조하여 보고 여러 가지 유기화합물의 반응 중의 하나인 아민화 반응의 원리를 이해한다.

3. 실험이론
▶아닐린(aniline)이란
아닐린 별명 아미노벤젠 페닐아민 C6H5NH2.
니트로벤젠의 환원(철과 염산 혹은 니켈과 구리를 촉매로 한 접촉 환원 등) 또는 클로로벤젠의 암모놀리시르에 의해 제조된 대표적인 방향족 제1아민이다. 응고점-6℃, 끓는점184℃, 92℃(33Torr), 71℃(9Torr) d15 1.0268의 액체, 증류 정제한 것은 무색투명 하지만 공기 중에서 서서히 산화되어 황색이 내지 적색을 띠고, 마침내 흑색 불투명으로 된다. 물에는 조금 녹고, (3,4㎖/물,100㎖, 20℃) 에테르, 알콜, 벤젠 등의 유기용매에는 잘 섞인다. 약염기성을 나타내고, (pKa 4.60)결정성 염 산, 염, 황산염을 만든다. 인체에 대하여 독성이 있고, 증기를 흡입하거나 피부로부터 흡수되면 중독을 일으킨다. 염료, 의약품, 합성수지 등의 원료로 이용된다.
▶아민화 반응(amination)이란
환원에 의한 아미노화 반응은 유기화합물에 여러 가지 reducing agent를 사용하여 아민 기(-NH2)를 도입하는 반응이다. 환원반응은 적당한 촉매 존재하에 수소에 의한 수소부가 와 동시에 분해가 일어나는 수소화 분해 등으로 구분된다.
▷니트로 화합물의 환원제
① 금속과 산 - SN+Conc HCl, Fe+Conc HCl, Zn+Conc HCl
② 금속과 알칼리 - 알칼리 용액에서 단계적인 환원이 일어나 nitroso, hydroxyl, azoxyl, hydrozo 화합물이 됨
③ 유화물 - 니트로화합물 및 니트로화조 화합물의 환원, 디니트로 화합물의 부분적 환 원에 이용
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