유기화학 - 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]

실험제목 : 알코올의 탈수(Dehydration of Alcohols)

과 목 명 : 유기화학실습
지도교수 :
실험일시 :
제출자(실험자) :
제 출 일 :

실험목적 : 본 실험에서는 유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로서 정확한 개념과 실험에 필요한 technique을 익힌다.

실험이론과 원리

* 알코올의 탈수 : 이론적 배경

산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.

(1)

(2)
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.

(3)

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

....

[hwp/pdf]유기화학 - 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]