[유기화학실험] Adol Condensation(알돌 축합)

Adol Condensation
- Preparation of Benzalacetophenone -
Synthesis of ChalCone
Purpose
C-C간의 결합을 형성하는 방법으로써 합성에 유용한 adol reaction을 조사한다.
Ketone으로 확장되는 aldehyde의 일반적인 반응이다.
아세톤과 벤즈알데히드로부터 다이벤잘아세톤의 합성
Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol)
유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응
둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응
Condensation Reaction
알데히드 또는 케톤 두 분자가 축합을 이루는 것으로 한 분자의 카르보닐 탄소가 두 번째 분자의 위치에 연결됨으로써 새로운 C-C 결합을 형성
알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 -hydroxy aldehyde인 생성물
아세트알데하이드를 알코올 용매에 녹이고 수산화 나트륨이나 에톡시화 나트륨 등의 염기로 처리하면 빠르고 가역적인 축합반응이 일어나는데 이때의 생성물
Adol
두 알데히드 모두 hydrogen이 없으면 enolate ion이 형성되지 않으므로 축합 안됨
두 알데히드 모두 hydrogen이 있으면 mixed product이 생기므로 별로 좋지 못한 결합
염기가 -수소를 이탈 → 엔올 음이온 형성
친핵체로서 엔올 음이온이 아세트 알데히드 분자의 카르보닐 탄소 공격
알콕시드 음이온이 용매에서 양성자를 받아 aldol생성
축합 반응 Mechanism
....

[ppt/pdf][유기화학실험] Adol Condensation(알돌 축합)