니트로벤젠[Nitrobenzene] 합성

Nitrobenzene 합성
목 록
서론 및 실험목적
이 론
시 약 및 물 성 조 사
실 험 방 법
참 고 문 헌
서 론 및 실험목적
서론
벤젠으로부터 친전자성 치환반응의 대표적인 예인
니트로화반응을 유도하여 니트로벤젠을 합성한다.
실험목적
친전자성 치환반응을 알고 벤젠을 니트로화하는 메커니즘을 알아 보고 직접 니트로벤젠을 합성해 봄으로써 니트로화반응을 이해한다.
이 론
친전자성 방향족 치환반응

친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 반응으로 방향족 고리에 치환되는 여러가지 작용기가 이와 같은 반응으로 도입되기 때문에 유기화학에서 대단히 중요한 분야이다.

니트로화 반응
유기화합물에 니트로기를 도입하는 반응
니트로화 반응의 반응 메커니즘
질산과 황산으로부터 니트로니움이온 형성

벤젠의 파이전자와 니트로니움 이온의 반응(속도결정단계)
- 벤젠이 공명혼성 구조라서 첨가반응이 아닌 치환반응이 일어난다.
- 니트로기는 m-지향성이므로 메타위치에서 치환반응


3. 시클로헥사디에닐 (양이온 중간체)로부터 수소의 이탈

4. 반응 완결

니트로화 벤젠
- 니트로 화합물은 산소와 격렬히 반응하여 폭발현상을 일으키는 것들이 많지만 니트로 벤젠은 다른 니트로 화합물에 비해서 폭발적이지 않으며, 유기물질에 대하여 양호한 용매이다.
- 여러가지 무기화합물을 용해시키며 재결정을 위한 용매로도 사용된다. 특히, 아닐린의 원료로 많이 사용
혼 산
유기 합성에서 니트로화 반응에 자주 이용되는 질산과 황산의 혼합물
( 질산의 사용량은 이론값의 1.05~1.1배 정도로 하고, 진한 황산의 사용량은 반응계에 수분도 함유되므로 농도가 낮아지지 않도록 다음의 범위에 한정되도록 사용하면 좋다. )
시약 및 물성 조사
벤 젠 ( benzene )
6개의 탄소원자가 동일 평면에 있는 평면정육각형 고리구조를 이루고 있는 방향족 탄화수소물질이다.
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