화학실험 - 아스피린의 합성

아스피린의 합성

◉실험 원리

아스피린은 한 분자의 알코올과 한 분자의 유기산이 반응하여 작은 분자의 물이나 알코올이 떨어져 나오는 에스테르화(esterification) 반응을 거쳐 생성된다. 에스테르화 반응은 가역반응이며 반응을 촉진시키기 위하여 소량의 황산 또는 인산을 사용한다. 그러나 무엇보다도 역반응을 방지하기 위하여 생성되는 물이나 알코올같은 작은 분자를 제거하는 것이 좋다. 경우에 따라서 이들 작은 분자들을 증류하면서 반응시키기도 한다. 보통 아스피린은 무수초산을 살리실산과 반응시켜 만드는데 이 반응은 역반응이 일어나지 않으므로 일반적인 산과 알코올의 반응에서 생기는 것보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다.
다음과 같이 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.
O O
|| ||
ROH + R - C - OH ---]R - C - O - R + H2O
알코올 산 에스테르
본실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 초산무수물(아세트산무수물)과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다. 물론 여기서 합성한 아스피린은 불순물이 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다.

◉실험 방법

① 살리실산(salicylic acid) 1.0g을 50ml들이 삼각플라스크에 넣는다.
② ①에 아세트산 무수물 1.5ml를 용기벽을 따라 흘러내림으로써 용기벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어내린다.
③ 삼각플라스크를 물중탕 속에 장치하고 촉매로서 85% 인산을 소량 가한 후 물중탕의 온도를 70～85℃로 유지하면서 10분간 가열하여 반응을 완결 시킨다.
④ 증류수 2ml를 조심스럽게 플라스크에 가하여 여분의 아세트산 무수물을 분해.
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